Lahir sebelum kemerdekaan dan melewati masa remajanya pada saat revolusi, membuat masa kecil Try boleh dikatakan cukup keras. Try yang baru berusia 11 tahun waktu itu, terpaksa berhenti sekolah karena harus mencari nafkah untuk meringankan beban hidup keluarga dengan menjual air minum, kemudian menjual koran, dan akhirnya menjadi penjual r0k0k di stasiun Mojokerto.
Dua tahun dalam pengungsian, tepatnya pada tahun 1948, bertepatan dengan usianya yang baru 13 tahun, ia diangkat sebagai Tobang (pesuruh) di Batalyon Poncowati, kemudian menjadi kurir sekaligus sebagai anggota PD (Penyelidik Dalam) dengan tugas mencari informasi ke daerah pendudukan Belanda dan kemudian menyampaikannya kepada para pejuang Republik, sembari membawa perbekalan dan obat-obatan.
Setelah adanya pengakuan kedaulatan yakni pada tahun 1949, keluarganya kembali ke Surabaya. Try kemudian melanjutkan sekolahnya yang sempat terhenti sekitar 3 tahun ke Perguruan Taman Siswa, sekolahnya sebelumnya pada zaman Jepang, sambil membantu kakaknya berjualan ayam di pasar Genteng. Demikian juga dengan ayahnya, kembali bekerja di Dinas Kesehatan Kota. Tidak berdinas di lingkungan Tentara/TNI lagi sebagaimana masa pengungsian. Sang ayah akhirnya pensiun sebagai Pegawai Negeri dari Dinas Kesehatan Kota pada tahun 1953.
Olahraga yang disenanginya, terutama sejak SMP adalah bersepeda, pencak silat, angkat besi dan renang. Setamat dari SMP II Surabaya, ia melanjut ke SMA II. Sekolahnya yang selalu terputus-putus dan tersendat-sendat terutama ketika di SR akibat suasana perang di masa itu, membuatnya tamat SMA tahun 1956, pada saat usianya sudah 21 tahun.
Masuk Tentara
Selepas dari SMA (1956), Try mendaftarkan diri dan mengikuti test masuk Akademi Teknik Angkatan Darat (Atekad). Setelah melewati test akademi yang dilaksanakan di Surabaya, Try dinyatakan lulus. Tapi kemudian dalam test kesehatan yang dilaksanakan di Malang, ia dinyatakan tidak memenuhi syarat. Namun atas perhatian dan perintah dari Jenderal GPH Djuatikusumo ia mendapatkan panggilan kembali. Bersama yang lainnya ia kemudian dikirim ke Bandung untuk mengikuti Phsychotest. Akhirnya Try dinyatakan diterima sebagai Taruna Akademi Genie yang kemudian berubah nama menjadi Atekad. Di Atekad, Try mengikuti pendidikan pada Cabang Zeni.
Karier Militer
- Ketika berpangkat Kopral Taruna, Try ditugaskan ke Aceh.
- Pada saat menjadi Sersan Taruna, dia bersama teman-temannya sempat dikirim ke daerah Operasi Penumpasan Pemberontakan PRRI/Permesta di daerah Sumbar.
- KODAM XVI/Udayana & KODAM IV/Sriwijaya
- KODAM V/Jaya, 1982
- Wakil Kepala Staf Angkatan Darat dan Kepala Staf Angkatan Darat
- Panglima ABRI, 1988
Try Sutrisno mengambil sumpah jabatan pada tanggal 11 Maret 1993 di sesi Majelis Permusyawaratan Rakyat.