Tjokroaminoto adalah anak kedua dari 12 bersaudara dari ayah bernama R.M. Tjokroamiseno, salah seorang pejabat pemerintahan pada saat itu. Kakeknya, R.M. Adipati Tjokronegoro, pernah juga menjabat sebagai Bupati Ponorogo.
Tjokroaminoto adalah sebagai guru para pemimpin-pemimpin besar di indonesia saat dan sekaligus menjadi pelopor pergerakan di indonesia, pemikirannya melahirkan berbagai macam ideologi bangsa indonesia pada saat itu, tempat tinggalnya sempat dijadikan rumah kost para pemimpin besar untuk menimbah ilmu padanya, seperti: Semaoen, Alimin, Muso, Soekarno, Kartosuwiryo, bahkan Tan Malaka pernah berguru padanya.
Beliau jugalah orang yang pertama kali menolak untuk tunduk pada Belanda, setelah ia meninggal lahirlah warna-warni pergerakan indonesia yang dibangun oleh murid-muridnya, yakni kaum sosialis/komunis yang dianut oleh Semaoen, Muso, Alimin, Soekarno yang nasionalis, dan Kartosuwiryo yang islam merangkap sebagai sekretaris pribadi.
Namun, ketiga muridnya itu saling berselisih menurut paham masing-masing. Pengaruh kekuatan politik pada saat itu memungkinkan para pemimpin yang sekawanan itu saling berhadap-hadapan hingga terjadi Pemberontakan Madiun 1948 yang dilakukan Partai komunis Indonesia karena memproklamasikan "Republik Soviet Indonesia" yang dipimpin Muso dan dengan terpaksa presiden Soekarno mengirimkan pasukan elite TNI yakni Divisi Siliwangi yang mengakibatkan "abang" sapaan akrab Soekarno kepada Muso pemimpin Partai komunis pada saat itu tertembak mati 31 Oktober, dan dilanjutkan pemberontakan oleh Negara Islam Indonesia(NII) yang dipimpin oleh Kartosuwiryo dan akhirnya hukuman mati yang dijatuhkan oleh Soekarno kepada kawannya Kartosuwiryo pada 12 September 1962.
Pada bulan Mei 1912, HOS Tjokroaminoto mendirikan organisasi Sarekat Islam yang sebelumnya dikenal Serikat Dagang Islam dan terpilih menjadi ketua.
Salah satu trilogi darinya yang termasyhur adalah Setinggi-tinggi ilmu, semurni-murni tauhid, sepintar-pintar siasat. Ini menggambarkan suasana perjuangan Indonesia pada masanya yang memerlukan tiga kemampuan pada seorang pejuang kemerdekaan.
Soekarno adalah salah muridnya yang paling ia sukai hingga ia menikahkan Soekarno dengan anaknya yakni Siti Oetari, istri pertama Soekarno.
Raden Hadji Oemar Said Tjokroaminoto memberi pesannya kepada Para murid-muridnya ialah "jika kalian ingin menjadi Pemimpin besar, menulislah seperti wartawan dan bicaralah seperti orator" perkataan ini membius murid-muridnya hingga membuat Soekarno setiap malam berteriak belajar pidato hingga membuat kawannya yaitu Muso, Alimin, Kartosuwiryo, Darsono, dan yang lainnya terbangung dan tertawa menyaksikannya.
Oemar Said Tjokroaminoto meninggal di Yogyakarta, 17 Desember 1934 pada usia 52 tahun, Ia dimakamkan di TMP Pekuncen, Yogyakarta, setelah jatuh sakit sehabis mengikuti Kongres SI di Banjarmasin.
Beliau dinobatkan sebagai Pahlawan Kemerdekaan Nasional pada 9 November 1961 dalam Keppres No. 590 Tahun 1961.
(Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas)